Starożytni Rzymianie zwykli zaczynać swoje uczty od jajek. Stąd właśnie wzięło się łacińskie określenie ad ovo, które dosłownie znaczy „od jajka”, a w przenośni „od początku”. Czyżby dzielenie się jajkiem na początku wielkanocnego śniadania było daleką reminiscencją tych rzymskich zwyczajów?
Tuż przed Wielkanocą dziesiątki, jeśli nie setki artykułów opisuje znaczenie i symbolikę jajek. Trudno się „wcisnąć” z jakimś oryginalnym tematem. Ale poszperałem trochę i postanowiłem Wam przybliżyć pewien związek chemiczny obecny w dużych ilościach właśnie w jajkach.
[HTO, via Wikimedia Commons]
Nasza dzisiejsza bohaterka nie posiada imponującej cząsteczki. Składa się na nią dwadzieścia jeden atomów, a jej masa cząsteczkowa nieznacznie przekracza sto daltonów. Przyznajcie, że w porównaniu do innych biocząteczek to jest to naprawdę niewiele. Nie posiada również w składzie jakichś „egzotycznych” atomów. Ot, poza węglowodorowym łańcuchem po jednym atomie tlenu i azotu.
Jakkolwiek budowa jej cząsteczki już powinna wzbudzić nasze zainteresowanie. Atom azotu jest bowiem, pozornie wbrew regułom wiązań chemicznych, czterowartościowy ponieważ tworzy wiązanie z czterema łańcuchami węglowodorowymi. Ten typ związków nazywamy czwartorzędowymi solami amoniowymi.
[Fvasconcellos, Public domain, via Wikimedia Commons]
Zazwyczaj tę grupę związków opisuje się począwszy od amoniaku, który zawiera atom azotu z trzema atomami wodoru. Dokonując podstawienia jednego, dwóch lub trzech atomów wodoru łańcuchami węglowodorowymi otrzymujemy aminy, odpowiednio pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe. Pozornie na tym się sprawa powinna kończyć, ale atom azotu ma w swojej strukturze „tajną broń” a mianowicie wolną parę elektronową, dzięki której może w odpowiednich warunkach utworzyć czwarte wiązanie.
Jakkolwiek odbywa się to pewnym kosztem. Można powiedzieć, że to czwarte wiązanie to taka bardzo nierówna relacja. Zamiast jak to zwykle bywa w wiązaniach kowalencyjnych każdy z uczestniczących atomów uwspólnia po tyle samo elektronów, to w omawianym przypadku azot oddaje swoją parę elektronową a przyłączana grupa nie daje od siebie nic. W związku z tym cząsteczka zyskuje ładunek dodatni. To wymusza obecność towarzysza, tak zwanego przeciwjonu, a w tym wypadku anionu, żeby sumarycznie ładunek był zerowy.
Czwartorzędowe sole amoniowe są wbrew pozorom popularne w naszym życiu. Większość detergentów zawiera je, ponieważ wiele z nich ma właściwości powierzchniowo czynne. My jednak wróćmy do naszej dzisiejszej bohaterki, bo w jej małej cząsteczce kryje się ogromny potencjał.
[Jynto, CC0, via Wikimedia Commons]
Cholina, bo o niej mowa, posiada bardzo wiele różnorodnych funkcji w organizmach zwierząt. Przede wszystkim, jako prekursor w syntezie kluczowych dla życia związków. Z choliny organizm produkuje na swoje potrzeby różne fosfolipidy, np. fosfatydylocholinę i sfingomielinę. Ta ostatnia tworzy tzw. osłonki mielinowe, osłaniające włókna komórek nerwowych. Zanik osłonek mielinowych jest związany z wieloma chorobami układu nerwowego, np. stwardnieniem rozsianym. Z kolei różne pochodne fosfatydylocholiny współuczestniczą wraz z kwasami żółciowymi w procesach trawienia tłuszczy.
Innym związkiem biosyntezowanym w neuronach na bazie choliny jest acetylocholina, będąca neurotransmiterem, czyli przekaźnikiem sygnałów nerwowych. Z kolei w wątrobie cholina jest przekształcana do trimetyloglicyny, ważnego osmoregulatora, czyli związku, który reguluje ciśnienie osmotyczne wewnątrz komórek. Trimetyloglicyna pełni również złożone funkcje w procesach „odczytywania” informacji zapisanych w kodzie genetycznym komórek.
[Smedlib, based on original work by Pancrat, via Wikimedia Commons]
Cholina jest obecna w wielu produktach spożywczych, choć akurat jajka mają jej stosunkowo dużo. Jej spożywanie jest konieczne, bo choć organizm jest w stanie sam ją syntezować, to jest to produkcja niewystarczająca na bieżące potrzeby. Jakkolwiek, trzeba też mieć na uwadze, że nadmiar choliny też za zdrowy nie jest i może prowadzić nie tyle do poważnych chorób, ale na pewno spowoduje zaburzenia pracy organizmu, w tym układu pokarmowego. Jak więc to zwykle bywa, konieczny jest umiar i równowaga.
Na tym zakończę dzisiejszy tekst. Ale nie jest to jeszcze moje ostatnie słowo 😉 Bo na koniec chciałbym Wam drogie Czytelniczki i Czytelnicy życzyć pogodnych i radosnych Świąt Wielkiej Nocy. Niech przyniosą one nam wszystkim tak bardzo potrzebne wytchnienie od codziennych trosk i problemów. Wszystkiego najlepszego!
Wojciech Smułek
10.04.2022 r.