Chemia na sterydach

Obalanie mitów stało się ostatnimi czasy bardzo modne. Dotyczy ono każdej dziedziny wiedzy, od historii poprzez ekonomię po nauki przyrodnicze. Uwielbiają je szacowni naukowcy z tytułami jak i popularyzatorzy nauki. Nie ukrywam, że i mnie kusi ono od czasu do czasu, choć dla mnie istotniejsze jest pokazywanie, że wiele związków chemicznych nie musi być postrzeganych tak jednoznacznie negatywnie, jak to zwykle bywa.

Dziś „na warsztat” wziąłem sterydy. O la, la – powiecie – toś chłopie wymyślił. Toż to samo zło. Sterydy w mięsie (kurczaków czy innych wieprzków) i mięśniach (sztucznych „mięśniaków”). Leki sterydowe to w terapii ostateczność. A do tego jeszcze straszny cholesterol, najczęściej wzmiankowany steryd na świecie. No dobrze, macie racje. Sterydy nie kojarzą się najlepiej, ale… może zacznijmy od początku.

Sterydy (steroidy) to grupa związków chemicznych, które łączy obecność w cząsteczce specyficznego szkieletu węglowego w postaci czterech sprzężonych pierścieni, czyli steranu, a inaczej cyklopentanoperhydrofenantrenu (spróbujcie to przeczytać na jednym wdechu ;P). Do tego szkieletu mogą być przyłączone różnorodne atomy i grupy atomów, które nadają poszczególnym sterydom konkretne właściwości.

Podstawowy szkielet (rdzeń) cząsteczki steroidów z oznaczeniem pierścieni i numeracją atomów węgla, do których mogą być przyłączone różne grupy funkcyjne (podstawniki)
[NEUROtiker, via Wikimedia Commons]

Jakkolwiek możemy wskazać kilka cech wspólnych dla wszystkich (lub mówiąc bezpieczniej „dla zdecydowanej większości”) sterydów. Należą do nich hydrofobowość (czytaj – słabo lub w ogóle nie rozpuszczają się w wodzie) i są relatywnie bierne chemiczne (czytaj – trwałe i stabilne).

Chociaż przeważająca ilość stosowanych dziś powszechnie sterydów jest otrzymywanych na drodze syntezy chemicznej lub kontrolowanej biosyntezy przez określone mikroorganizmy (czasem modyfikowane genetycznie), to trzeba wiedzieć, że w przyrodzie sterydy są obecne wszędzie i występują tam jak najbardziej naturalnie.

Przyroda bowiem uznała, że sterydy wybitnie nadają się na wyspecjalizowane cząsteczki funkcyjno-sygnałowe. Doskonałym przykładem są hormony. Zarówno żeńskie, jak i męskie hormony płciowe, jak np. androsteron, testosteron czy estradiol, to właśnie sterydy. Z kolei kortykosteroidy sterują metabolizmem i równowagą elektrolityczną organizmu. Wiele kortykosteroidów podawanych sztucznie stanowi bardzo skuteczne leki przeciwzapalne i obniżające autoimmonologiczne szkodliwe reakcje organizmu oraz alergie (np. w przypadku szoku anafilaktycznego, świądu itp.).

5α-Dihydroprogesteron, czyli jeden z hormonów produkowanych przez organizm człowieka
[Jynto, CC0, via Wikimedia Commons]

Wyróżnia się również steroidy anaboliczno-androgenne (SAA), które przyspieszają dzielenie się komórek tworzących określone tkanki organizmu zwierząt i ludzi. Dotyczy to również komórek mięśni i z tego wynika „dopingujące” działanie sterydów. W tym miejscu warto nawiązać do kwestii determinującej złą opinię sterydów. Są to związki o szerokim spektrum działania i każdy przedstawiciel tej grupy związków reguluje wiele, czasem bardzo różnych, funkcji organizmu. Dotyczy to szczególnie steroidów pełniących funkcję naturalnych hormonów.

Rzecz w tym, że jakakolwiek zmiana ich stężenia w organizmie prowadzi do zmian na wielu płaszczyznach. Niektóre reakcje organizmu na działanie hormonów są szybsze, inne z kolei rozłożone w czasie. To również dlaczego choroby o podłożu hormonalnym dają tak złożone objawy i dlaczego praca endokrynologów jest taka ważna.

Wróćmy jeszcze na chwilę do steroli obecnych w organizmach żywych. Choć różnią się one budową (tzn. rodzajami grup funkcyjnych przyłączonych do wspomnianych wcześniej czterech sprzężonych pierścieni) to prekursorami, z których organizm produkuje sobie np. hormony, są… cholesterole! Tak, tak, ten straszny cholesterol jest nam niezbędny do funkcjonowania. Oczywiście w zbyt dużym stężeniu jest objawem nieprawidłowej pracy organizmu i stanu chorobowego, ale w zbyt niskim stężeniu także. Zresztą cholesterole to grupa kilku różnych związków i funkcje każdego z nich są nieco inne. Stąd nie ma prostej odpowiedzi na pytanie „Z tym cholesterolem to dobrze, że jest, czy źle?”

Trzeba już na dzisiaj kończyć i tylko zaznaczę, że praktycznie nie poruszyliśmy tematu steroli pochodzenia roślinnego, tzw. fitosteroli. Ale to już temat na zupełnie inną opowieść… 😉

Schemat pokazujący biosyntezę w organizmie różnych hormonów, dla których prekursorem jest cholesterol. Cokolwiek skomplikowane, ale taka już jest biochemia 😉
[David Richfield (User:Slashme) and Mikael Häggström. Derived from previous version by Hoffmeier and Settersr. In external use, this diagram may be cited as: (2014). „Diagram of the pathways of human steroidogenesis”. WikiJournal of Medicine 1 (1). DOI:10.15347/wjm/2014.005. ISSN 20018762., via Wikimedia Commons]

Wojciech Smułek