W pierwszej chwili nie chciałem uwierzyć – czytając artykuł naukowy napisany po angielsku zetknąłem się z określeniem „squaric acid”, co można wprost przetłumaczyć jako „kwas kwadratowy”. Myślałem, że być może to jakaś literówka. A jednak sprawdziłem i jednak nie – kwas kwadratowy rzeczywiście istnieje!
Kwas kwadratowy, o wzorze sumarycznym C4O4H2 wziął swoją nazwę od kształtu, jaki ma jego cząsteczka. Posiada on dwie grupy ketonowe (karbonylowe) i dwie grupy kwasowe (karboksylowe). Gdy występuje w formie jonowej, to tak naprawdę nie sposób wskazać, które z nich są które. Tak naprawdę wszystkie one są równocenne. Ten kwas ma bowiem cztery formy rezonansowe – w uproszczeniu można powiedzieć, że ładunki ujemne „przeskakują” z jednego atomu tlenu na inny.
[via Wikimedia Commons]
Jego syntezę prowadzi się od cyklobutenu (C4H6), który jest jeszcze bardziej „kwadratowy” niż opisany wyżej kwas. Poprzez otrzymanie fluorowej pochodnej tego związku, a następnie jej hydrolizę dostajemy w konsekwencji kwas kwadratowy.
Wbrew pozorom nasz dzisiejszy bohater nie jest tylko taką chemiczną ciekawostką. Posiada całkiem sporo interesujących zastosowań. Dzięki obecności zdelokalizowanych grup karboksylowych oraz posiadania wiązania podwójnego jest to związek reaktywny i wykorzystując go, można otrzymać sześcioczłonowe związki cykliczne zawierające grupy karboksylowe. Są to tak zwane chinony, które wykazują wysoką bioaktywność, czyli silnie oddziałują na organizmy żywe.
Ale sam kwas kwadratowy, a właściwie jego ester dibutylowy, także jest lekiem. Służy do usuwania brodawek, czyli zmian skórnych wywołanych zakażeniem wirusem HPV (ang. human papilloma virus). Znajduje również zastosowanie w terapii łysienia (o podłożu autoimmunologicznym).
[wg Martins i in., Materials 13(9):2083]
Kwas kwadratowy jest także substratem w produkcji barwników skwarynowych (ang. squaric dyes), których struktura pozwala im na pochłanianie światła w czerwonym obszarze widma świetlnego. Energia zgromadzona przez ich cząsteczki może być potem przekazana innym cząsteczkom. Dlatego w ostatnich latach prowadzono badania nad wykorzystaniem ich w tworzeniu ogniw fotowoltaicznych. A więc może już niedługo krewniacy naszego dzisiejszego bohatera pomogą nam w walce z kryzysem energetycznym? Nie wiadomo. Ale z pewnością próbować warto 😉.
Wojciech Smułek
18.11.2022