Gorzki zapach migdałów

Trzy pierwiastki: wodór, węgiel i azot, tworzą wiele różnych, czasem bardzo skomplikowanych cząsteczek, zawierających setki atomów. Najprostszy jednak związek jaki mogą utworzyć ma wzór HCN. Jeśli go gdzieś zobaczycie, to nie dajcie się zwieść tym niewinnym literkom. Na pewno gdzieś w pobliżu będzie narysowana trupia czaszka i napis „Uwaga! Trucizna!”.

Przedstawiam cyjanowodór

Cyjanowodór, bo o nim mowa, jest lotną cieczą o temperaturze wrzenia 27ºC. Ma, podobnie jak np. chlorowodór, właściwości kwasowe i tworzy sole zwane cyjankami, które zwykle mają postać białych, higroskopijnych kryształków. Związki te są dość niestabilne i łatwo hydrolizują, czyli ulegają rozkładowi w reakcji z wodą, tworząc na powrót cyjanowodór.

Wzór i model cząsteczki cyjanowodoru
[Public domain, via Wikimedia Commons]

Jak wspomniałem na początku cyjanowodór (a także cyjanki) mają działanie silnie toksyczne i z tego są głównie znane. Jony cyjankowe CN-, bardzo łatwo przenikają błony śluzowe, zarówno te w układzie pokarmowym, jak i oddechowym. Tworzą one błyskawicznie bardzo stabilne związki kompleksowe z metalami, w tym takimi, jak magnez i żelazo, które stanowią istotny element enzymów odpowiedzialnych za pobieranie i wykorzystanie tlenu przez komórki. W rezultacie, mimo dostępu do powietrza i sprawnie działającego układu oddechowego ofiara dusi się i w ciągu kilku minut umiera. Podobnie, jak w przypadku zwykłego uduszenia (np. przez odcięcie dostępu powietrza) zmarłemu sinieje skóra, szczególnie wargi i dobrze ukrwione miejsca pod paznokciami.

Śmiercionośny 

Cyjanowodór i jego związki to trucizny bardzo skuteczne, do tego tania i prosta w produkcji. Pochodne cyjanków były i są wykorzystywane do zwalczania insektów niszczących uprawy, ale także do zabijania wszy i pcheł. Niestety, stąd już bardzo blisko do zabijania ludzi, wystarczy, że ktoś uzna innych za „społeczne szkodniki”i „ludzi nie wartych życia”. Niesławny Cyklon B stosowany w niemieckich obozach koncentracyjnych w czasie II Wojny Światowej to tak naprawdę cyjanowodór, który dla „wygody stosowania” był zaadsorbowany w porowatej ziemi okrzemkowej. Preparat ten, po podgrzaniu, uwalniał trujący gaz.

Cyjanek potasu (a czasem sodu) był też stosowany jako środek do popełnienia samobójstwa. Pewnie widzieliście na filmach, jak szpiedzy czy konspiratorzy połykają tabletkę z cyjankiem, aby uniknąć tortur. Czasem pojawia się w kryminałach, jako środek do popełnienia morderstwa. Szczęście w nieszczęściu, że zatrucie nim ma dość charakterystyczne objawy, o których pisałem, a ponadto jest on łatwo wykrywalny we krwi, co pozwala szybko rozpoznać przyczynę śmierci, a to niezwykle ułatwia ujęcie mordercy.

Cyjanki można znaleźć także w… kosmosie! Tutaj zdjęcie największego księżyca Saturna – Tytana. Potwierdzono, że występują w jego atmosferze chmury zbudowane z kropek HCN (na zdjęciu zbliżenie tej chmury)
[NASA/JPL-Caltech/ASI/University of Arizona/SSI/Leiden Observatory and SRON, Public domain, via Wikimedia Commons]

Poznajcie nitryle

Mógłby ktoś zaproponować, że skoro to taka straszna trucizna to cyjanowodór i jego związki należy zlikwidować i zabronić dalszej produkcji. Rzecz w tym, że to nie takie proste. Związki te są potrzebne do syntezy związków organicznych zwanych nitrylami, których charakterystyczną grupą funkcyjną jest grupa -CN. Te, choć szkodliwe dla zdrowia, nie są aż tak toksyczne jak nieorganiczne cyjanki. Jednocześnie są bardzo, bardzo użyteczne. Nitryle to bardzo liczna grupa związków, więc pozwólcie, że podam tylko dwa najważniejsze przykłady.

Acetonitryl, CH3CN, to rozpuszczalnik stosowany w chemii analitycznej i jako środowisko, w którym zachodzi wiele syntez chemicznych leków, a także w syntezie DNA w warunkach laboratoryjnych. Z kolei akrylonitryl, CH2=CH−CN, jest substratem do produkcji poliakrylonitrylu, z którego wytwarza się, między innymi, włókna sztuczne, tzw. „akrylowe”. Włókna te są dość popularne, szczególnie, że w dotyku przypominają naturalną wełnę, stąd pewnie każdy z nas ma sweter z (domieszką) włókien akrylowych. Przyznajcie, że trudno byłoby się bez nich obejść, a bez cyjanków nie da się ich wyprodukować.

„Pruski” związek

Ponadto niektóre z używanych powszechnie barwników i pigmentów to także pochodne cyjanków. Należy do nich (heksacyjanożelazian(II) żelaza(III)), Fe4[Fe(CN)6]3, zwany potocznie (nie tylko w języku polskim) błękitem pruskim. Powiadają, że przydomek ten wziął się z tego, że XIX-wieczna armia pruska farbowała nim swoje mundury. Pod wpływem działania kwasów, np. kwasu solnego, barwnik wydzielał cyjanowodór, zwany, jakże by inaczej, kwasem pruskim.

Ponadto musicie wiedzieć, że pochodne cyjanowodoru występują też naturalnie w przyrodzie. Związki te działając biobójczo, sprawiają, że tkanki danej rośliny są odporne na gnicie i spożycie przez mniejsze i większe szkodniki. Stąd też bulwy tropikalnego manioku, muszą być przez spożyciem starte i dobrze wypłukane, by pozbyć się resztek cyjanków. Aczkolwiek ich niewielkie (bardzo niewielkie!) ilości w mące z manioku sprawiają, że pozwala ona pozbyć się pasożytów z przewodu pokarmowego. Ot, taki indiański sposób na owsiki i inne tasiemce.

Bulwa manioku (Manihot esculenta) w przekroju
[Amada44, CC BY 3.0 https://creativecommons.org/licenses/by/3.0, via Wikimedia Commons]

Gorzkie migdały

Słyszeliście być może także o amygdalinie. Choć jej działanie lecznicze nie zostało jednoznacznie potwierdzone to bywa ona stosowana jako naturalny środek leczniczy. Oczywiście nie w czystej postaci, ale przez spożycie bogatych w nią nasion (pestek), np. wiśni, brzoskwiń lub moreli. Najczęściej jednak w tym celu stosuje się gorzkie migdały. Różnią się one tym od zwykłych migdałów, że pochodzą z tzw. gorzkiej odmiany migdałowca pospolitego, która zawiera wysokie stężenie amygdaliny. Sama amygdalina samorzutnie ulega rozkładowi, wydzielając m.in. cyjanowodór. Stąd we wszystkich podręcznikach i słownikach chemicznych jest napisane o cyjanowodorze, że posiada „zapach gorzkich migdałów”. A może powinno się raczej pisać, że gorzkie migdały mają zapach cyjanowodoru? Odpowiedź na to pytanie pozostawiam Wam, Drodzy czytelnicy 😉

Wojciech Smułek