O czym szumią wierzby…

Miłośników historii Kennetha Grahama o panu Ropuchu i Borsuku będę musiał niestety rozczarować, ponieważ z tamtej słynnej książki dla dzieci pozwoliłem sobie zaczerpnąć jedynie tytuł. Jakoś tak jest, że myśląc o wierzbach nieuchronnie przychodzi mi na myśl tamta lektura.

O czym więc szumią wierzby, a właściwie należałoby zapytać, co tam w wierzbach się kryje. To pospolite w naszym krajobrazie drzewo ma w sobie to coś. Widział je chyba każdy i ze względu na dość charakterystyczne długie liście, łatwo ją rozpoznać.

Lecznicza kora

To wspomniane coś sprawiało, że wierzba biała (czasem określana także jako wierzba pospolita), od dawna wykorzystywana była powszechnie w medycynie. Pisząc od dawna, mam na myśli starożytność, bowiem o wykorzystaniu wierzby w lecznictwie pisały takie tuzy starożytnej nauki, jak Hipokrates, Galen, czy Pliniusz Starszy.

Także i nasze rodzime „znachorki” chętnie ją stosowały. Napar z kory wierzby, najlepiej takiej zebranej wiosną, kiedy drzewo budzi się do życia, z sukcesem stosowano w leczeniu gorączki i stanów zapalnych organizmu. Chciałbym podkreślić „z sukcesem”, ponieważ efektywność terapii była niezaprzeczalna.

Na scenę wchodzą chemicy

U początków nowożytnej chemii, w pierwszej połowie XIX wieku udało się wyizolować, związek chemiczny odpowiedzialny za działanie kory wierzbowej 1. Okazała się nim być salicyna, glikozyd (tzn. cukrowa pochodna) alkoholu salicylowego. W organizmie człowieka salicyna ulega, w obecności wody i enzymów, rozkładowi (dokładniej hydrolizie), a następnie utlenieniu do kwasu salicylowego. O, i ten związek już zna, a nawet stosowało wielu z nas. Kilkuprocentowy jego roztwór w alkoholu etylowym to tzw. spirytus salicylowy stosowany do odkażania skóry.

Kwas salicylowy ma całkiem prostą cząsteczkę, ot sześcioczłonowy pierścień benzenowy z przyłączonymi obok siebie grupami –OH (hydroksylową) oraz –COOH (karboksylową). Wiem, że dla niektórych i to może być trochę skomplikowane, ale wierzcie mi, że wiele powszechnie stosowanych leków ma daleko bardziej złożone struktury chemiczne.

Wracając do kwasu salicylowego, to być może nie zrobił by takiej kariery w medycynie, gdyby nie odkrycie przez Hermanna Kolbego w 1859 roku taniej metody jego syntezy na wielką skalę 2. Było to dokonanie epokowe, bowiem kwas salicylowy stał się pierwszą substancją leczniczą produkowaną na skalę przemysłową.

Najpopularniejszy lek na świecie

Problem jednak stanowiło silnie drażniące działanie kwasu na przewód pokarmowy człowieka, co ograniczało możliwą do zastosowania dawkę leczniczą. Stąd zaczęto szukać chemicznych pochodnych tego związku o łagodniejszym wpływie na błonę śluzową żołądka, lecz nie mniejszej aktywności leczniczej. Jeszcze przez odkryciem pana Kolbego Francuz Charles Frédéric Gerhardt otrzymał kwas acetylosalicylowy, jednakże wykorzystał on w tym celu dość drogi chlorek acetylu. Dopiero, kiedy pod koniec dziewiętnastego stulecia naukowcy z firmy Bayer 3 opracowali tańszą technologię zaczęła się światowa kariera… aspiryny!

Tak, tak, aspiryna (to nazwa handlowa kwasu acetylosalicylowego) cieszy się niezmienną popularnością od ponad 120 lat. Co prawda w połowie XX wieku, pojawili się jej konkurenci, jak paracetamol i ibuprofen, ale współcześnie konsumujemy tyle leków, że jej produkcja wcale nie maleje. Co więcej, odkrycie jej właściwości przeciwzakrzepowych sprawiło, że zaczęto ją powszechnie stosować jako lek stosowany przy udarach i zawałach serca. Nie znalazłem niestety nowszych danych, ale dziesięć lat temu produkowano rocznie na świecie około 40 tys. ton kwasu acetylosalicylowego, co odpowiada kilkunastu MILIARDOM tabletek 4. Aspiryna jest w kategorii najczęściej stosowanych leków absolutną rekordzistką.

Lingwistyczna ciekawostka

Aha, jeszcze na koniec jedno wyjaśnienie. W nazewnictwie wspomnianych przeze mnie związków pojawia się ten sam rdzeń salicy-. Nie ma on znaczenia chemicznego, bowiem te wszystkie nazwy mają charakter zwyczajowy, jednak z nawyku i wygody wciąż są przez chemików stosowane. Ich pochodzenie jest związane z łacińską nazwą wierzby, czyli salix. I tak, powrotem do naszego swojskiego drzewa, nasza opowieść zatoczyła koło.

Wojciech Smułek

  1. Chciałbym podać autora tego odkrycia, ale pretendentów jest dwóch: Niemiec Johann Andreas Buchner i Francuz Pierre-Joseph Leroux. Obaj w 1828 mieli wyizolować salicynę. Z kolei Włoch Raffaele Piria wkrótce po nich otrzymał z salicyny cukier – glukozę, i alkohol salicylowy.
  2. Syntezą kwasu salicylowego, zwaną od nazwiska odkrywcy reakcją Kolbego, do dziś gnębi się studentów chemii, co sam autor też doświadczył jako student, a teraz dalej praktykuje tą szacowną tradycję samemu prowadząc zajęcia;)
  3. Obecnie jedna z największych firm w Europie. Znana nie tylko z aspiryny, ale i sponsorowania klubu Bayer Leverkusen. Mniej pozytywną sprawą jest jej działalność w czasie II Wojny Światowej, jako część koncernu IG Farben.
  4. https://www.ahajournals.org/doi/full/10.1161/circulationaha.110.963843