Poczuj świeżość

Ale upał!! Lato w pełni i szczególnie w takie gorące dni poszukujemy orzeźwiających napojów. Ale przecież nie tylko latem konsumujemy mnóstwo odświeżających oddech gum do żucia i cukierków. Wiele z nich łączy jeden składnik, który zapewnia im te odświerzająco-odświeżające właściwości, a jest nim mentol.

Zwykle te wszystkie wspomniane produkty mają na etykiecie określenie „o smaku miętowym”, ale uważny czytelnik etykiet artykułów spożywczych dostrzeże, że rzadko kiedy stosuje się ekstrakt z ziela mięty nie mówiąc o bezpośrednim dodatku liści tej rośliny. Zasadniczo dodaje się czysty mentol, który jest głównym składnikiem olejku eterycznego obecnego w mięcie.

Liście mięty – soczyste i bogate w mentol 😉
[Kham Tran – www.khamtran.com, via Wikimedia Commons]

Te orzeźwiające właściwości mentolu wynikają z tego, że potrafi on oddziaływać na te same receptory, które odpowiadają za odczuwanie zimna. Obecne w komórkach skóry i błon śluzowych receptory TRPM8 (ang. Transient receptor potential cation channel subfamily M (melastatin) member 8) zawierają białka, które reagują z mentolem, co przekłada się na wysyłanie sygnału nerwowego do tych właśnie ośrodków w mózgu, które „rejestrują” chłód. A więc za pomocą mentolu możemy „oszukać” nasz organizm, że jest mu chłodniej. Podobne jak mentol właściwości ma również np. geraniol czy borneol – inne częste składniki olejków eterycznych.

Niemniej, od napojów orzeźwiających poprzez gumy do żucia, pasty do zębów, czy leki i kosmetyki – wszędzie tam możemy znaleźć mentol. To jego gigantyczne wykorzystanie sprawia, że choćbyśmy wszystkie pola świata obsadzili miętą, to nie starczyłoby jej by pozyskać tyle mentolu, ile potrzeba na zaspokojenie wszystkich naszych potrzeb. Pamiętajmy, że zawartość mentolu w suchych liściach mięty wynosi maksymalnie 2 gramy na kilogram. I to tylko w przypadku niektórych wyselekcjonowanych odmian. Co więc możemy w takim razie zrobić? Oczywiście możemy poprosić chemików by nam ten metol zsyntezowali.

Zacznijmy od tego, czym mentol jest od strony chemicznej. Końcówka nazwy „-ol” słusznie wskazuje, że mamy do czynienia z alkoholem. Nie jest to jednak związek o tak prostej budowie jak metanol, czy etanol. Nie, mentol należy do terpenów, i posada i jest pochodną cyklicznego (ale nie aromatycznego!) alkoholu – cykloheksanolu.

W temperaturze pokojowej mentol jest ciałem stały tworzącym przezroczyste kryształy – te na rysunku mają ok. 1 cm
[David Stroe, via Wikimedia Commons]

Pełna nazwa mentolu to (1R,2S,5R)-5-metylo-(prop-2-ylo)cykloheksan-1-ol. Te literki R i S oznaczają, że mamy do czynienia ze związkiem chiralnym – czyli takim, który posiada izomery o strukturach, które stanowią dla siebie odbicia lustrzane. Nie będziemy teraz się w to zagłębiać, ale dodam jeszcze, że ta „wersja” cząsteczki mentolu oznaczana jest w skrócie jako (-)-mentol i z taką możecie się często spotkać w literaturze.

Obecnie na świecie wykorzystywane są powszechnie dwie główne metody syntezy mentolu. Pierwsza znich jest związana z nazwiskiem wybitnego japońskiego chemika Ryōji Noyori, który w 2001 roku został laureatem Nagrody Nobla z chemii, m.in. właśnie za prace nad syntezą związków chiralnych, w tym mentolu. Synteza zaczyna się od mircenu, związku dość łatwego w syntezie z węglowodorów, ale także występującego naturalnie i będącego składnikiem zapachu kopru i kminku. Potem poprzez przekształcenie mircenu w aminę a potem aldehyd otrzymuje się finalnie związek cykliczny, jakim jest mentol. Tym sposobem produkuje się kilka tysięcy ton mentolu rocznie.

Synteza mentolu z mircenu, której jednym z twórców był noblista Ryōji Noyori
[https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/5/59/Menthol_synthesis.png]

Druga z syntez to tzw. proces Haarmann–Reimer (od nazwy producenta – firmy „Haarmann & Reimer”). W tym przypadku punktem wyjścia jest krezol, alkohol aromatyczny (pochodna benzenu). Poprzez jego uwodornienie i następnie przekształcenie w ester ostatecznie uzyskuje się mentol, choć w przeciwieństwie do pierwszego z omówionych procesów, tu otrzymuje się mieszaninę izomerów mentolu, które należy odpowiednio potem rozseparować.

Synteza mentolu metodą Haarmann–Reimer
[https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/b7/Haarmann-Reimer_process.svg]

Niezależnie czy syntetyczny, czy naturalny, mentol zawsze działa tak samo – daje poczucie ochłody i orzeźwienia. Wiec jeśli jeszcze się nie zaopatrzyliście, postarajcie się może zdobyć sadzonkę mięty. Będzie nie tylko ozdobą naszego parapetu lub ogródka, ale także cennym dodatkiem do letnich napojów i deserów 😉

Wojciech Smułek

27.06.2022